1263
Zwischen 1263 und 1265 siedeln die Zisterzienserinnen auf ihren Hof Zissendorf in die Siegaue über.
ca. 1300
Die Herren von Heinsberg unterhalten in Stadt Blankenberg (Neustadt) eine Münzstätte.
1349
In diesem Jahr bestätigt Kaiser Karl IV. die Zollerhebung in Uckerath.
1363
Gottfried II., Graf von Loon und Chiney, Herr von Heinsberg, Blankenberg und Löwenburg, verpfändet Burg Blankenberg, Stadt und Land an Wilhelm II. von Jülich, Graf von Berg und ist nicht in der Lage, das Pfand wieder einzulösen. Blankenberg wird Verwaltungssitz eines bergischen Amtsbezirkes, der zahlreiche Kirchspiele am Unterlauf der Sieg umfasst. Der Amtmann residiert mit seiner Verwaltung, dem Gericht und der Steuerbehörde auf der Burg. Das Land Blankenberg, später als Amt bezeichnet, umfasste die Kirchspiele Eigen, Eitorf, Geistingen, Herchen, Honrath, Lohmar, Menden, Neunkirchen, Oberpleis, Ruppichteroth, Stieldorf, Uckerath, Winterscheid und die Stadt Blankenberg.
1397
In der zweite Hälfte des 14. Jahrhundert ließ der Einsiedler Christian von Lauthausen auf Grund einer Vision ein Marienbild in Köln anfertigen, dessen scheinbar wundertätige Kraft sehr schnell bekannt wurde. Um dem Pilgerzustrom gerecht zu werden, erbaute Christian von Lauthausen zusammen mit dem Pastor von Geistingen, Peter Meisenbach, die Wallfahrtskirche „Mater Dolorosa“: 1397-1408 (1439 kommt ein Querschiff hinzu, 1490-1500 der Chor). Der Ort Bödingen entsteht dadurch an einem bisher siedlungsfreien Platz an einer Kreuzung der Nutscheidstraße mit einem Weg von Oberauel. Bis zu diesem Zeitpunkt führte der Ort, der jetzt Altenbödingen heißt, den Namen Bödingen.
15. Jahrhundert
Die Befestigungsanlage der Höhenburg Blankenberg wird im Laufe des 15. Jahrhunderts nochmals verstärkt.
ca. 1400
Der Katharinentorturm als Wahrzeichen der Stadt Blankenberg erhält seine endgültige Gestalt.
1412
Einrichtung von vier ständigen Priesterstellen oder Vikarien an der Wallfahrtskirche in Bödingen.
1420
Schloss Allner wird erstmals urkundlich im Besitz des Arnold von Markelsbach genannt Allner erwähnt.
1424
Der Abt von Groß St. Martin zu Köln vollzieht im Auftrag Papst Martins V. die Umwandlung der Vikarien in Bödingen in ein Kloster der Augustinerchorherren der Windesheimer Kongregation.
Schulen im Mittelalter
Kirchen und Klöster kümmern sich um die Bildung der Jugend. Klosterschule im Kloster der Augustiner-Chorherren in Bödingen.
14. und 15. Jahrhundert
Hinweise auf eine „niedere“ Schule für die Kinder der herzoglichen Beamten und der Gewerbetreibenden in Stadt Blankenberg.
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